En el origen del barrio de los literatos, la calle, gran protagonista en la ciudad, dota de una personalidad peculiar a este núcleo urbano; en el que nos ocupa, las dos arterias principales, calle Huertas y calle del Prado, más largas y anchas que el resto, representan el corazón del barrio, formado por calles rectas, estrechas y empinadas, muy características de los Austrias. Es su disposición viaria la principal diferencia respecto a otros barrios de la villa, que se formaron como sistemas urbanos musulmanes. Frente al trazado regular, recto, propio de los barrio cristianos (representativo del "Madrid de los Austrias"), se contrapone el laberíntico de los musulmanes. Su explicación se debe a la distinta funcionalidad que cada cultura proyectó en la calle, las calles cristianas tienden a la regularidad y a la recta. Su finalidad será conducir a un punto habitualmente importante por cualquier razón(mercado, cementerio, plaza) Serán ejes muy frecuentados. Las calles principales, acapararán el comercio y el paseo, primando el servicio público. Mientras que las vías musulmanas son vías construidas para ’circular’, no para ’sentarse o charlar’. Su finalidad es conducir al particular a su vivienda o a la mezquita. Además de representar un perfil militar, es decir, representaban una ciudad centrípeta, recogida en sí misma, para impedir el libre paso al enemigo, de ahí su disposición irregular (zona cercana al Alcázar en época Medieval, -Opera, Vistillas, calle Segovia, etc.- las calles del barrio de los literatos se conciben como zona de tránsito general, útil a la comunidad (Montero, 1988:50-52).

Se construirán en estas calles largas, rectas, a partir del siglo XVII, sobre todo, edificios de muy distinta factura, ricos y elegantes unos, pequeños y humildes otros, conviviendo hasta el siglo XIX con amplias construcciones religiosas, que darán ese marcado carácter de diversidad que aún hoy en día posee el barrio de los literatos.

Las construcciones más humildes surgirán debido a un factor que trajo consigo la capitalidad de la villa, y que no desaparecerá hasta 1860, esto es, la Regalía de Aposento, determinando la fisonomía de las casas típicas de esta época. La aparición de esta "carga" se explica como solución al rápido acomodo en la villa del aparato burocrático que venía con la corte de Felipe II, así todos los propietarios de casas, tenían la obligación de ceder la mitad de sus fincas, gratuitamente, para aposentar a los consejos, órganos administrativos y oficinas del Estado, así como proporcionar vivienda a funcionarios, guardias, empleados, sirvientes, etc. Pero como no existe ley sin trampa, para evadir estas obligaciones, los procedimientos escapatorios fueron varios: o bien se pagaba en dinero un canon establecido para no facilitar parte del edificio; o bien se concedía en "aposento" la propia casa, así se perdía el beneficio pero se evitaba tener huéspedes inoportunos; o bien se construían casas que no se pudieran dividir. Estas, fueron conocidas con el nombre de "Casas de incómoda repartición" o "Casas a la malicia", malicia -sin duda- fiscal, que eludían el impuesto en especie. Esta última forma de evitar la regalía de aposento, originó un tipo de edificaciones que determinó su fisonomía: casas de dos o tres plantas, divididas en piso bajo con cuadra o pesebre, y piso alto con desván o trastero, realizadas en ladrillo, con un breve corral o huerta, puerta adintelada de piedra y balcones con barrotes de hierro (Hidalgo, 1992:16-17). Un buen ejemplo de este tipo de residencia, típica de clase media del siglo XVII, es la casa de "fénix de los Ingenios", que actualmente se puede visitar en la calle Lope de Vega. Como consecuencia de la Regalía de aposento, la villa se privó de grandes y buenos edificios como lugar de vivienda (Corral, 1994:76-79).

Por otra parte, desde la estabilidad de la Corte en Madrid, existirá una permanencia de la nobleza cortesana en la villa, atraída por la Corte Real y con la esperanza de obtener cargos, encomiendas, y otras fuentes de ingresos. Esta tendencia aumentará en el siglo XVII y llegará a su apogeo en el siglo XVIII (Alvar, 1991:37-39). La aristocracia elegirá esta zona para edificar sus opulentos palacetes (principales o segundas residencias) por representar proximidad al Palacio del Buen Retiro, cuando Felipe IV da orden de levantarlo en 1631.

Las residencias aristocráticas, se caracterizarán a partir de época Barroca en la utilidad y comodidad, monumentalidad y belleza, prestigio (puesto que lo mismo que resplandecen los edificios, resplandecen las ciudades y villas donde se ubican (Fernández, 1993:195). Grandes nombres de arquitectos construirán magníficos edificios en esta zona, como Pedro de Ribera en la calle Príncipe para D. Francisco de Goyeneche; Juan Gómez de Mora (Capilla de Nuestra Señora de Atocha); Juan de Villanueva (Museo de Ciencias Naturales -Museo del Prado-, Real Academia de la Historia -Calle León-, Palacio de Tepa -calle San Sebastián-). En las actuales calles Alameda y Duque de Medinaceli, se encontraba el Palacio del Duque de Lerma (valido del rey Felipe III), pasando después a ser propiedad del Duque de Medinaceli, y más tarde el Conde de Casal, construyó en buena parte de estos terrenos su palacio barroco y ocupado ahora, en parte, por el Hotel Palace y el Palacio de Hielo, de principios de este siglo. En la calle Huertas esquina con la calle Príncipe, antiguo palacio de portadas barrocas que fue a fines del siglo XVI de Ruy López de Vega, donde viviría más tarde el príncipe de Marruecos Muley Xeque, convertido al cristianismo con el nombre de D. Felipe de Africa (conocido como el Príncipe Negro).

En el siglo XIX, durante el reinado de Isabel II, se iniciará un modesto renacimiento urbanístico de carácter burgués y progresista, se acomete el ensanche de la villa y se procede a la eliminación de la cerca de Felipe IV, se inicia el proceso desamortizador. De esta época, destaca un edificio en la Plaza Matute, de estilo modernista (de los pocos ejemplos que se dan en la Villa), seguramente importado de Barcelona, debido a los mayoristas de textiles catalanes que se afincaron en Madrid a finales del siglo pasado. Y en cuanto a la arquitectura madrileña de la Restauración, detenta una apariencia muy castiza, conocida como neomudéjar, representada por la reutilización del ladrillo como material básico y la ornamentación de inspiración mudéjar (Iglesia de Santa Cruz y Palacio de Xifré donde ahora se alza el Ministerio de Sanidad y Consumo), de este período será el elegante palacio de los condes de Montijo y de Teba que presidía en la plaza de Santa Ana, donde ahora se erige el Hotel Victoria, famoso por las grandes fiestas que en él se celebraban (Répide, 1995).

Por último, será también esta zona elegida, desde los siglos XVI-XVII (cuando prolifera la construcción de conventos y hospitales), para levantar muchas de esta edificaciones religiosas (en esta época existirán en el barrio un gran número de estos edificios). Aunque desaparecidos casi todos ellos en la desamortización del siglo XIX, dando lugar al derribo de iglesias y conventos con sus huertas, tan abundantes en esta zona y, originando nuevas calles, plazas, etc. Hasta la desamortización había dentro del perímetro de la villa casi un centenar de conventos (Mesonero, 188O:168-176). Será en este momento cuando se acomete la reforma de la Puerta del Sol, y desaparecen la Iglesia de Santo Tomás e iglesia de Santa Cruz, en Atocha; convento de Trinitarios Descalzos, dando lugar a la plaza Jesús; y convento de Santa Isabel en calle Príncipe, Convento de Capuchinos de San Antonio del Prado, en calle San Agustín. Aunque sí permanecieron la Iglesia de San Sebastián, y el Colegio de los Ingleses del siglo XVI-XVII, que pasó a ser luego Iglesia de San Ignacio de Loyola, y que hoy se puede visitar en el número 31 de la calle Príncipe.