Pero esta zona no sólo reunía a los genios más importantes de la historia de la literatura, también era el centro en el que se representaban sus obras, en los Corrales de comedias , creados en la segunda mitad del siglo XVI (Corral, 1994:119). Se trataba de patios descubiertos, rectangulares, formados por las construcciones de una o varias casas colindantes, y eran explotados por las cofradías. Los dos más importantes eran el de la Cruz, hoy desaparecido, y que estuvo en la calle del mismo nombre y al que pertenecía la Cofradía de la Soledad, y el de Príncipe, en la calle homónima, hoy Teatro Español, reedificado después de un incendio en 1802 por Juan de Villanueva y restaurado de nuevo en 1849 (Peñasco, 1989 y Répide, 1995), y que primeramente fue Corral de Comedias de la Pacheca, al que pertenecía la "Cofradía de Nuestra Señora de la Novena". Otro teatro más hay en la calle Príncipe, el Teatro de la Comedia, inaugurado en 1875, y reconstruido en el siglo XX.

Prácticamente casi todos los actores y actrices de los siglos XVII y XVIII, vivieron en esta zona, entre las calles de Huertas, Amor de Dios, San Juan (hoy Moratín), Santa María, De francos (Lope de Vega), etc. (Mesonero, 1861:207); el mismo rumbo siguieron los autores: Cervantes, que vivió en varias calles de este barrio, entre otras, calle Huertas, León, Cantarranas, murió en la casa que tuvo en la calle Cervantes (antes llamada de Francos) esquina con León; en la calle Cervantes también vivió Lope de Vega, y Jacinto Benavente en el siglo XIX. En la calle Quevedo, vivió el autor del mismo nombre y, Góngora durante alguna breve estancia en la capital, Moratín en la calle Santa María, etc.

Además, se ubicarán en el barrio los dos centros religiosos más frecuentados por las gentes del teatro. Así actores y actrices se daban cita durante todo el siglo XVIII en la "misa de hora", en la Iglesia de Jesús de Medinaceli, mientras que la Iglesia de San Sebastián era la elegida para casamientos, como domicilio de la Cofradía de Nuestra Señora de la Novena y como camposanto, en él estuvo enterrado Lope de Vega. En este barrio también se ubicó el Hospital de los Comediantes, concretamente en la calle de Jesús y María (actualmente Almadén).

Otro punto muy frecuentado en este barrio fue el Mentidero de Representantes, que se localizaba entre las calles Prado y León, lugar de reunión, tanto de autores, artistas y personajes relacionados con el teatro. Era una especie de plazoleta con losas, y allí se comentaban los éxitos o fracasos de las obras estrenadas, se llevaban a cabo nuevos contratos, etc. (Hidalgo, 1992:48).

Si era la zona donde se reunían y vivían los autores clásicos, los artistas, y todos aquellos relacionados con las letras, será también donde se localicen las imprentas (en este barrio se imprimió el Quijote), y las editoriales de los más importantes periódicos como "El Imparcial", en plaza Matute (1889-1923), "El Debate" en calle Prado, en el que escribía Benito Pérez Galdós, "El Eco del Comercio" en calle Atocha, etc., así como abundaron tanto en el pasado como actualmente las librerías, hoy sobre todo de libros antiguos.

Y por la misma época comenzarán a surgir las Academias, representando la innovación de lo moderno, así surgirá a finales del siglo XVIII, para "limpiar de fábula y falsedades la historia de España" en la calle León, la Real Academia de la Historia (Fernández, 1993:331-337). Otro punto de reunión literaria y política tendrá lugar en los salones del palacio de la condesa de Montijo, en la Plaza Santa Ana. El siglo XIX también fue época de debates literarios, de producción cultural, fomentando la creación de lugares de reunión como El Ateneo (calle Prado, 21) en 1820 definido como "Sociedad patriótica y literaria" y en calle Huertas, en el número 6 el "Fomento de las Artes".

En los siglos XVIII y XIX, época de la Ilustración, período de crítica y de transformación de las ideas, los primeros escritores neoclásicos, José Cadalso, Tomás de Iriarte etc., se reunirán en la "Fonda de San Sebastián", en el solar donde más tarde el Conde de Tepa construirá su palacete del siglo XVIII-XIX, en la misma calle. Será en este barrio donde se fraguarán en los famosos cafés-tertulia los nuevos impulsos políticos e ideológicos de los siglos XIX y XX, caracterizada por ser una época turbulenta, plagada de revoluciones, en la que cobrarán gran importancia las tertulias en los cafés de toda esta zona. Discusiones políticas tendrán lugar en cafés como "La Fontana de Oro" en Carrera San Jerónimo, Venecia y El Dorado en calle Prado, Sólito y Parnasillo en calle Príncipe, Café de San Sebastián (pasaje entre calle San Sebastián y Atocha). Las tertulias de cafés seguirán existiendo como un espacio de sociabilidad cultural, encabezada por la "Generación del 98", y cafés como el de levante, Gato Negro en calle Príncpe, etc., cobrarán especial importancia, así como los cafés-teatro y cafés-concierto, como el Café "El imparcial", en plaza Matute.